Собор Святой и Живоначальной Троицы, основанный Серпуховским князем Владимиром Андреевичем на территории Кремля является одним из древнейших храмов Серпуховской земли. Первоначальное здание было предположительно деревянным , собор освящен 15 июня 1380 года, незадолго до выступления русской рати в поход против Мамая… Позднее в XVI столетии был сооружен каменный собор, невеликий по размеру, на данный момент от него сохранилась кладка западной и северной стен с внутристенной лестницей.
После сильного пожара 1669 года , когда выгорел практически весь город, собор был капитально перестроен в 1696 году на средства архимандрита столичного Спасо - Андроникова монастыря Феодотия, бывшего до монашеского пострига клириком настоящего собора. В начале XVIII века рядом с собором построили отдельно стоящую шатровую колокольню. В конце XIX века на колокольне сохранялся будничный колокол 1709 года , также пожертвованный архимандритом Феодотием "в поминовение родителей".
Очередная перестройка собора ,пожертвования на которую стали собираться еще в далеком 1828, производилась двумя этапами. В 1837 году был построен и освящен придел Святого Николая, устроенный после упразднения старинного Никольского храма, стоявшего рядом с собором. А в 1839 году начали строить Дмитриевский придел вместо старого и тесного, строительство было окончено в 1841 году, таким образом расширилось внутреннее пространство храма, которое обьединило колокольню, собор и приделы .
После закрытия в начале 1930-х годов, Троицкий собор был разграблен и осквернен. В 1967 году началась его реставрация. С начала 1980-х годов Троицкий собор являлся филиалом Серпуховского историко-художественного музея. В 1998-2010 г. Троицкий собор был передан Русской Православной церкви – ему возвращено достоинство духовного оплота древнего Серпухова.
Книга «Храмы Серпуховского Благочиния» 2012