Троицкая церковь на Посаде - одна из древнейших в Серпухове, в Сотной князя Фуникова 1552 года упоминается деревянной .
После сооружения в 1556 г. "каменного города" - крепости в Серпухове, были возведены и бревенчатые стены вокруг посада - "острог". Часть посадских жителей расселилась за церковью и образовавшийся поселок стал называться Троицкой слободой . Во время городского пожара 1669 года церковь сгорела и через год одной из первых была отстроена в камне "тщанием прихожан". По мнению исследователя Ф.В. Разумовского, архитектуру Троицкой церкви можно считать своеобразным "прологом" в истории серпуховского зодчества более позднего времени. Наиболее традиционный элемент храма – замечательная по силуэту и пропорциям шатровая колокольня с устремленным ввысь объемом - свечой.
Почти через 100 лет Троицкая церковь была передана для богослужений Черниговскому пехотному полку, расквартированному в Серпухове.
К 1785 году приход Троицкой церкви был восстановлен. В середине XIX века был освящен придел Боголюбской Божией Матери , в конце XIX века возведен резной золоченый пятиярусный иконостас .
Троицкая церковь была закрыта в 1961 году. Богослужения не возобновлены, планируется реставрация храма.