Серпухов, основанный как город-крепость, охранял южные рубежи Московии. Первые оборонительные сооружения – Владычный (1360) и Высоцкий монастыри (1374) – служили для защиты. В 1374 году был построен дубовый кремль, замененный каменным в 1556 году по приказу Ивана Грозного.
Серпуховская рать, возглавляемая князем Владимиром Андреевичем Храбрым, участвовала в Куликовской битве (1380). Город был разорен в 1382 году ханом Тохтамышем и дважды захвачен в XV веке. Набеги крымских татар в конце XV века способствовали строительству каменных крепостей.
В XVI веке город укрепился, разместив с 1572 года Большой полк русской армии. В 1598 году Борис Годунов собрал войска для защиты от татар. В 1607 году Серпухов стал базой противостояния восстанию Ивана Болотникова.
В XVII веке город оставался важным военным центром, а в XVIII веке жизнь стала мирной. Во время Гражданской войны в Серпухове работал штаб Южного фронта. Им же был подписан приказ о создании 1-ой конной Армии и назначении Семена Буденного ее командующим. В 1973 году Буденый станет первым Почетным гражданином Серпухова.
В августе 1922 года Московская школа воздушного боя и бомбометания была переведена в Серпухов и размещена в полуразрушенных зданиях Владычного монастыря. В середине 1920-х годов ее инструктором работал генерал-полковник авиации Михаил Громов, который недолго обучал Валерия Чкалова. Чкалов освоил курс боевого применения авиации и впоследствии совершил первый беспосадочный перелет через Северный полюс в 1937 году.
Во время Великой Отечественной войны несколько тысяч серпуховичей ушли на фронт. В октябре 1941 года войска приблизились к городу, а 49-я армия под командованием генерал-лейтенанта Игоря Захаркина занимала позиции к западу от Серпухова. Ожесточенные бои шли на линии Дракино – Кременки – Павловка. К концу ноября 1941 года немецкое наступление было остановлено, благодаря контрудару 1-го кавалерийского корпуса и других дивизий. За подвиги на фронтах Великой Отечественной войны тридцать серпуховичей получили звание Героя Советского Союза.
28 апреля 2016 года на основании Постановления Московской областной думы № 28/164-П Серпухову было присвоено звание «Населенный пункт воинской доблести».
Стела «Населенный пункт воинской доблести» установлена в 2017 году и представляет собой квадратную в сечении колонну, завершающуюся строгой ромбовидной капителью. Верх монумента украшают фигуры с гербового щита Московской области, под капителью отлитый в бронзе герб Серпухова, а на гранях – бронзовые фигуры воинов разных исторических периодов Российского государства (от Куликовской битвы до Великой Отечественной войны). Также на стеле находится Орден Великой Отечественной войны II степени. На подиуме расположен вечный огонь.
Высота объекта 8,5 метров, общий вес около 12 тонн.
Автор проекта – Заслуженный художник России, доцент кафедры МИЭТ Роман Фашаян.
Стела располагается на Площади Славы, где установлена доска почета с галереей выдающихся серпуховчией – почетных жителей и передовиков производства. Дополняет ансамбль масштабный мурал «Воины эпох» на фасаде ДК «Россия».